A história de Winnie começa no Canadá, em tempos de guerra, no ano de 1914. Sua mãe foi morta por caçadores e seu destino seria o mesmo se não fosse pelo tenente Harry Colebourn, integrante do corpo veterinário da sessão de Winnipeg. A ursa facilmente conquista toda a tropa e é levada como mascote à Inglaterra. Não demora muito para perceberem que cometeram um erro trazendo-a com eles, pois Winnie estaria exposta à guerra. Por isso ela é levada ao zoológico de Londres com a promessa do tenente Harry de voltar e levá-la para casa, no Canadá. Os efeitos do pós-guerra não seriam suficientes para enfraquecer os laços de amizade entre Winnie e Harry. Uma promessa ainda teria de ser cumprida.