Ip Man: O Mestre do Kung Fu remonta aos primeiros dias de Ip antes da Revolução Comunista em 1949. Ip, retratado por Dennis To pela terceira vez como o artista marcial que foi professor do famoso Bruce Lee, era então um capitão da polícia que foi incriminado pelo assassinato de um mafioso implacável, mas honrado, e alvo de vingança por sua perigosa filha. Forçado a deixar a força, Ip logo precisa lutar contra a chegada do exército japonês em Guangzhou.