Kim Cattrall destrói sua sensual imagem de Sex and the City interpretando uma estrela pornô dos anos 80 chamada Monica Velour. Seu fã número 1, Tobe Hulbert é um nerd virgem de 17 anos apaixonado por filmes antigos e jazz da década de 1930. Com seu carrinho de cachorro quente pronto para entrar em ação, Tobe não sossega até que consiga encontrar o objeto do desejo de seus hormônios enlouquecidos: Monica. Quando isso acontece, ele descobre que a vida da estrela está em frangalhos e decide colocá-la de volta nos trilhos, quer ela queira ou não.