Spencer (Jesse Bradford) já era apaixonado pela adorável Melora (Mia Kirshner) quando ele tinha 7 anos de idade. Mas naquela idade, ela era algo inatingível. Agora, 15 anos depois, eles se reencontram em Los Angeles, quando o carro dela bate contra o carro dele em um semáforo. Quando Spencer fica sabendo que ambos irão trabalhar na sala de despacho de malote da mesma agência de publicidade, ele fica com a certeza que agora só há duas coisas importantes na sua vida: tornar-se um superstar da agência e ganhar o amor de Melora. Contudo, ele conta com uns dois ´amigos´ Ezra (David Krumholtz) and Feldy (Adam Goldberg) que podem tornar essa tarefa um tanto mais complicada do que ele imagina. Uma comédia leve e inteligente.