Anjaana Anjaani é a história de Kiara, de San Francisco e de Akash é de New York. Akash teve uma empresa falida, enquanto Kiara teve um relacionamento fracassado. Fartos, os dois decidem cometer suicídio pulando de uma ponte. No entanto, se encontram em cima da mesma ponte, ao mesmo tempo. Uma coisa leva a outra e Akash e Kiara decidem pôr fim às suas vidas no dia 31 de dezembro. Com 20 dias pela frente, eles decidem realizar seus desejos inacabados e assim começa sua jornada. Uma série de aventuras hilariantes traça sua viagem e então a vida interfere como sempre e escolhas dolorosas devem ser feitas.