Portland, Oregon, 1955. Apesar de ter nascido com uma paralisia cerebral, que cria limitações na sua fala e movimentos, Bill Porter (William H. Macy) tem todo o apoio da sua mãe para obter um emprego como vendedor na Watkins Company. Bill consegue o emprego, apesar de certa relutância devido às suas limitações, pois teria que ir de porta em porta oferecendo os produtos da companhia. Bill só conseguiu o emprego quando disse para lhe darem a pior rota. Primeiramente Bill é rejeitado pela pessoas "normais", mas ao fazer sua 1ª venda para uma alcóolatra reclusa, Gladys Sullivan (Kathy Baker), ele literalmente não parou mais. Por mais de 40 anos Bill caminhou 16 quilômetros por dia e, para ajudá-lo nesta trajetória, além da sua mãe e Gladys, surgiu Shelly Soomky Brady (Kyra Sedgwick).