Um jovem de 15 anos, Oscar Grubman (Aaron Stanford), é sensível, extremamente culto e inteligente. Ele fala francês fluentemente, é apaixonado por Voltaire e pensa que o que mais diz sobre uma mulher são suas mãos. No trem, quando está indo para sua casa em Nova York, para passar o feriado do Dia de Ação de Graças, o melhor amigo dele, Charlie (Robert Iler), não se conforma por Oscar dispensar Miranda Spear (Kate Mara), uma colega de colégio que nitidamente está interessada nele. Entretanto Oscar está apaixonado por Eve (Sigourney Weaver), sua madrasta. Para piorar a situação, numa noite após beber um pouco ele vai tomar um café no apartamento de Diane Lodder (Bebe Neuwirth), a melhor amiga de Eve. Como Diane estava usando uma echarpe de Eve ele se excita e acaba passando a noite com ela. Ao acordar Oscar fica em pânico, pois teme que se o acontecido for comentado Eve vai saber, o que prejudicará seus planos de declarar seu amor e conquistá-la.