Quando Stanley (Luke Wilson) viu Diana Evans (Denise Richards) ficou apaixonado e pensou em convidá-la para sair, mas é muito inseguro para isto. Após um ano este convite ainda não foi feito. Mike (Ben Affleck), o melhor amigo de Stanley, diz que convidá-la agora é o momento perfeito, pois ela acabou com o namorado. Stanley a convida e ela aceita prontamente. Ele sonha com a noite perfeita, mas, após ter pego Diana e quando iam para o teatro, ele atropela Phil (Jay Lacopo), um sem-teto, e isto gera muitas confusões.
Elenco
Luke Wilson
Denise Richards
Jay Lacopo
Ben Affleck
Phill Lewis
Deborah Theaker
Melissa McCarthy
Tim DeKay
Greg Pitts
Wayne Federman
Mike Schwartz
Neal Matarazzo
Jim Lau
Diana Maria Riva
Blas Lorenzo
Buck Kartalian
Rachel Winfree
Robert M. Koch
Jason Kravits
Jeanette Miller
Kevin Farley
Marcus DeJohn
Marilyn Staley
Veena Bidasha
David Koechner
Matthew Maher
Meredith Salenger
Bobby Slayton
Phil Reeves
Steven Shenbaum
Joan Blair
Amy Boatwright
Matt Damon
Jeff Garlin
Joy Gohring
Lauren Graham
Marcus Johnson
Richie Keen
Dan Paragon
Marcio Rosario
Nicole Sullivan
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