Jimmy e Rudy planejam um amador assalto a banco, mas são presos em flagrante e mandados para uma prisão de segurança média. Lá, engajam-se na realização de um musical produzido pelo diretor da instituição. O espetáculo acaba se transformando no primeiro ato de um elaborado plano de fuga. Mas Jimmy não havia planejado se apaixonar pela coadjuvante do musical, Annabel Sweep, a bela conselheira do presídio. Com um pé quase do outro lado do muro da prisão, ele é levado a arquitetar um novo desfecho para quando as cortinas caírem.