A criativa jovem Vallie Sue (AJ Michalka) mora em uma comunidade na fronteira do Texas com Oklahoma, próximo a um cinema drive-in abandonado, ao lado de sua mãe, Tammy (Alicia Silverstone), e de seu irmão mais novo. Seu sonho é deixar esse perigoso lugar e cavalgar pelo mundo. Só que ao mesmo tempo em que ela tem receios sobre seu potencial, considera sua mãe egoísta e duvida que um dia terá um namorado, ela busca consolo no seu amigo imaginário, o Caubói (Billy Burke).