Cathy Hyatt (Anna Kendrick) e Jamie Wellerstein (Jeremy Jordan) são casados. Ela é uma atriz em busca de uma carreira, mas ainda conseguiu um grande papel. Ele é um romancista em ascenção, cuja última obra está em evidência. Eles reveem seu relacionamento. A diferença entre o sucesso de Cathy e de Jamie os faz entrar em conflito e repensar os últimos cinco anos, tempo em que estiveram juntos.