Linda Sinclair (Julianne Moore) é uma professora de inglês solteira, que tem 40 anos e vive na pequena cidade de Kingston. Ela leva uma vida tranquila até reencontrar um antigo aluno, Jason Sherwood (Michael Angarano), que acaba de retornar à cidade. Jason tem o sonho de se tornar um grande autor teatral, mas está prestes a abandoná-lo devido à pressão de seu pai, Tom (Greg Kinnear), para que procure um emprego que possa sustentá-lo. Para ajudá-lo, Linda resolve encenar a peça escrita por Jason na escola em que trabalha, tendo como diretor o professor Carl Kapinas (Nathan Lane). Só que a situação faz com que ela deixe sua zona de conforto, especialmente quando percebe que sente algo mais por Jason.