Bobby (Bryson Sams) mora na quente, espaçosa e divertida Califórnia com seu cachorro Chilly e seu pai, Patrick (C. Thomas Howell), que além de ser detetive da polícia, cuida sozinho do menino. Quando Patrick aceita um emprego em Nova York, Bobby tem que se mudar, mas seu pai decide que Chilly não pode ir junto. Arrasado, Bobby resolve treinar Chilly para ser um cão de apartamento e provar para seu pai que ele pode ir junto com eles para a cidade. Só que ao Patrick mostrar a casa para possíveis compradores, um ladrão de cães (Tom Arnold) fica de olho em Chilly e resolve roubá-lo na noite de Natal.