Jerri Blank (Amy Sedaris) é uma ex-estudante, tem 46 anos e se auto-descreve como uma "prostituta viciada". Liberada da prisão, ela volta para sua antiga casa, descobrindo que sua mãe morreu, seu pai, Guy (Dan Hedaya), casou com a detestável Sara Blank (Deborah Rush) e agora ela tem um meio-irmão arrogante, Derrick (Joseph Cross). Para piorar, seu pai está em uma crise de estresse. Jerri decide recomeçar sua vida, começando por cursar novamente o ensino médio.