Quando o pacato e retraído contador Jordan pede Rachel, sua namorada, com quem está junto há anos e quem ele acredita ser sua alma-gêmea, em casamento, ela não aceita e acaba jogando em sua cara uma terrível verdade: ele é muito ruim de cama! Para completar, Rachel termina o relacionamento com Jordan e ele embarca em uma divertida jornada de experiências sexuais em busca de novos conhecimentos e mais prática no assunto.