Charles Swan III (Charlie Sheen) parece ter a vida perfeita: ele é um designer gráfico reconhecido no meio em que trabalha, com uma vida financeira confortável e uma namorada que o ama (Katheryn Winnick). No entanto, quando ela termina o namoro, tudo começa a se destruir, inclusive suas relações profissionais e familiares. Ele precisa contar com a ajuda dos amigos Kirby (Jason Schwartzman), Saúl (Bill Murray) e sua irmã Izzy (Patricia Arquette) para se reconstruir.