Joe Moore (Gene Hackman) é um ladrão de princípios que tem a opinião de que um bom roubo deve ter uma fuga perfeita. Porém, justamente em seu último assalto, Moore se deixa filmar por uma câmera de segurança. Este descuido gera um grande desentendimento com Bergman (Danny DeVito), seu receptador, que exige que Moore faça mais um assalto para compensar os problemas ocorridos. Deste modo, Moore precisa convencer seus comparsas Bobby Blane (Delroy Lindo) e Pinky Pincus (Ricky Jay) a fazerem mais um roubo, antes que o próprio Moore parta para a América do Sul para viver sua aposentadoria.